1999-2000赛季初，科比由于在季前赛对阵华盛顿奇才队的比赛中伤到右手，不得不在观众席上待了6周时间。回到赛场后科比场均可以出场超过38分钟，在1999-2000赛季各项技术统计都有所提高。其中场均助攻数与抢断数均为球队第一。由于奥尼尔和科比的回归，加上强大的板凳阵容，让湖人队拿到了NBA历史上第5高的常规赛获胜场数--67场。奥尼尔拿到了该年的常规赛MVP，而科比入选了NBA最佳阵容第二阵容，并且第一次入选NBA最佳防守第一阵容。在季后赛中科比虽然只扮演二号角色，但是在对阵波特兰开拓者队的西部决赛第七场中拿到25分，11个篮板，7次助攻，4次盖帽的全面表现。最后与奥尼尔的空中接力配合，赢下了西部决赛系列赛。在总决赛对阵印第安纳步行者队的系列赛，第二场的第二节比赛中科比扭伤了脚踝，错过了那场比赛的剩余时间和第三场比赛。在第四场比赛中，科比在下半场得到22分，带领球队在奥尼尔犯满离场的加时赛中取胜。科比投中了制胜球帮助球队以120-118领先。随着第6场比赛获胜，湖人队拿到了自1988年来第一座NBA总冠军。
8号与24号
2000-01赛季，在数据统计方面科比的数据与前一赛季十分相似，除了场均得分高出了6分(28.5分)。但也就是这一年科比和奥尼尔的矛盾开始显现。场均5次助攻再次领先全队。尽管这个赛季湖人只拿到了56场胜利，比上一赛季少了11场，但是在季后赛却打出了15胜1负的出色战绩。他们轻松地横扫了波特兰开拓者队、萨克拉门托国王队、圣安东尼奥马刺队，直到总决赛对阵费城76人队在一场加时赛中输掉了一场比赛。他们赢下了接下来的4场比赛，把总冠军奖杯第二次带回了洛杉矶。在季后赛中科比有很长的出场时间，场均数据也提高到29.4分，7.3篮板和6.1助攻。在季后赛中奥尼尔宣称科比是联盟最好的球员。科比最终入选了最佳阵容第二阵容，并连续第2年入选了最佳防守阵容。除此之外，他还连续3年入选全明星首发阵容(1999年没有全明星赛)。
在2001-02赛季，科比生涯第一次出场达到了80场。他继续着全面的表现，场均贡献25.2分，5.5个篮板和5.5次助攻。科比的投篮命中率也达到了职业生涯新高的46.9%，并且助攻数再一次领先全队。除了再次入选了全明星阵容和最佳防守阵容，科比还生涯第一次入选了NBA最佳阵容第一阵容。这一年湖人在常规赛拿到了58胜，排在国王队之后位列太平洋赛区第二位。在通往总决赛的道路上也比之前几年艰难得多。尽管在季后赛中横扫开拓者队，并以4-1战胜马刺队，但面对国王队湖人却失去了主场优势。这个系列赛打满了7场，这是自2000年季后赛西部决赛后第一次发生。最终湖人击败了同区对手，连续第三次进军总决赛。在2002年总决赛中，科比场均26.8分，51.4%的投篮命中率，还有5.8个篮板，5.3次助攻，其中得分占全队得分的1/4。在23岁的年纪，科比成为最年轻的拿到三个总冠军的球员。科比在第4节比赛中的表现引人注目并获得称赞，尤其是在季后赛最后两轮的比赛。
短暂的低潮(2002-2004）
在2002-03赛季，科比场均可以得到30分并且完成了连续9场比赛拿到40+，整个2月份场均得到40.6分。另外，他还能场均贡献6.9个篮板，5.9次助攻和2.2次抢断，均为生涯新高。科比再一次同时入选NBA最佳阵容和最佳防守阵容的第一阵容，在MVP的票选中排名第三。在常规赛取得50胜32负之后，湖人队在季后赛西部半决赛6场比赛后输给了当年最终的总冠军圣安东尼奥马刺队。由于当时奥尼尔在2001到2002赛季末受伤，湖人高层希望奥尼尔尽快动手术，以便在休赛期的几个月养伤，但奥尼尔认为工作时候受的伤就应该工作的时候治疗，所以任由休赛季5个月休息时间白白浪费，一直拖到2002-2003赛季开始才动手术，导致开赛很长时间无法上场，复出后状态严重下滑，直接导致球队卫冕冠军失败。这一举动使湖人高层大为震怒，并且奥尼尔当众羞辱湖人老板巴斯，直接导致最后湖人对奥尼尔丧失信心，选择继续以科比为核心重建球队。
接下来的2003-04赛季，湖人队获得了全明星球员卡尔·马龙(KarlMalone)和加里·佩顿(GaryPayton)，再次冲击总冠军。在赛季开始前，科比因为性侵犯指控被捕。这导致了科比因为出庭缺席了一些比赛;或是某天的早些时候出庭，在同一天的晚些时候赶去参加比赛。在常规赛的最后一场比赛，湖人队对阵开拓者队。科比用两次绝杀带领湖人取胜，并赢得了太平洋赛区的冠军。在第四节的最后时刻，科比投中三分球扳平比分，比赛拖入加时赛。比赛最后进入了第二个加时，科比又投中压哨三分帮助湖人105-104获得了胜利。
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