大学期间，蒙克利夫场均投篮命中率高达60.6%，1978-79赛季，他在大学的最后一年，还入选了全美最佳阵容。
1979年，他在第一轮第五顺位被雄鹿队选中，时任雄鹿队主帅的老尼尔森一心想为球队的两位锋线杀手马奎斯·约翰逊和儒尼奥尔·布里奇曼配置一名作风强硬的得分后卫。
而老尼尔森下在蒙克利夫身上的赌注无疑大赚了一笔——整装待发的雄鹿队即将迎来20世纪80年代的辉煌，蒙克利夫帮助雄鹿连续10年杀进季后赛，这位前阿肯色球星也5次进入全明星，2次当选最佳防守球员。
蒙克利夫的新秀赛季，雄鹿队就从前一年的38胜44负进步到49胜33负，并摘取中西部赛区的头名(当时雄鹿队还在西部)。
他的成长完全呈“跳跃式”发展，新秀赛季他不过场均8.5分，第二个赛季升到14分，第三个赛季则达到了惊人的19.8分，而从第四个赛季开始，蒙克利夫连续四个赛季场均得分都在20分以上。
来到NBA后，蒙克利夫发现他的旧爱凯尔特人已经成为雄鹿季后赛之路上的障碍之一——他们有伯德，凯文·麦克海尔和罗伯特·帕里什这样伟大的球员，而费城76人也拥有他们引以为豪的“J博士”欧文，摩西·马龙和莫里斯·奇克斯。
1980-81赛季，雄鹿队被划归到东部联盟，取得60胜22负，全联盟仅次于凯尔特人队和76人队的62胜。但是在东部半决赛他们还是以3比4倒在了76人队脚下。
1981-82赛季，雄鹿队战绩有所退步，仅获得55胜27负，东部半决赛再次倒在76人队脚下，比分是2比4。
1982-83赛季，蒙克利夫迎来了职业生涯最辉煌的赛季，场均得到22.5分5.8个篮板3.9次助攻，投篮命中率达到52.4%，入选年度最佳阵容。
请注意这一项荣誉，因为当年和蒙克利夫一起入选最佳阵容的其他4位球星分别是“大鸟”伯德、“J博士”欧文、摩西·马龙和“魔术师”约翰逊。这几个人中，除了“魔术师”之外，都是东部球星，可见20世纪80年代中期东部竞争何等激烈。
这个赛季，NBA开始设立年度最佳防守球员奖项，而蒙克利夫就是头两次的获奖者，以至于很多人认为该奖项就是NBA为了表彰蒙克利夫而专门设立的，由此可见蒙克利夫防守之强悍。
雄鹿队这个赛季取得51胜，在东部半决赛4比0将伯德领衔的凯尔特人队横扫出局，但东部决赛他们再次遭遇苦主76人队。
面对当赛季由摩西·马龙和J博士领衔的这支王者之师，雄鹿队1比4出局。不过雄鹿队也成为当年季后赛中唯一在76人队身上拿下一场胜利的球队，可谓虽败犹荣。
1983-84赛季，雄鹿队50胜，东部半决赛4比2淘汰网队，却在东部决赛被凯尔特人队4比1复仇成功。
1984-85赛季，雄鹿队反弹取得59胜，不料东部半决赛就被76人队横扫出局。
1985-86赛季，57胜的雄鹿队4比3艰难复仇76人队后，却在东部决赛被绿衫军横扫。
连续冲击总决赛失利后，蒙克利夫也开始遭受连续的伤病打击。1988-89赛季是他身披雄鹿球衣的最后一个赛季。
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